ในพ.ศ. 2130 โทโยโตมิ ฮิเดโยชิ ไดเมียวซึ่งได้รวบรวมประเทศญี่ปุ่นในยุคเซงโงกุหรือยุคอาซูจิ–โมโมยามะได้จนสำเร็จ คิดวางแผนที่จะบุกยึดจีนราชวงศ์หมิง แต่ระหว่างทั้งสองประเทศนั้นมีโชซ็อนคั่นกลาง โทโยโทมิจึงได้สั่งให้โซ โยชิโทชิ เจ้าผู้ครองเกาะซึชิมา ไปยื่นคำขาดแก่โชซ็อนให้ช่วยเหลือญี่ปุ่นในการบุกยึดราชวงศ์หมิง แต่เกาะซิชิมาได้รับเอกสิทธิ์จากโชซ็อนให้เป็นทางผ่านการค้ากับโชซ็อนเพียงเกาะเดียว ทำให้เจ้าผู้ครองเกาะไม่อยากจะทำลายความสัมพันธ์อันดีกับโชซ็อนและทำลายการค้า จึงส่งบรรณาการให้กับโชซ็อนแทน พระเจ้าซอนโจจึงส่งทูตไปยังเกียวโตเพื่อขอบพระทัยโทโยโตมิ แต่โทโยโตมิเข้าใจว่าทูตโชซ็อนมาส่งบรรณาการจึงเขียนจดหมายตอบกลับไปให้โชซ็อนเข้าร่วมสงครามกับราชวงศ์หมิง

พระเจ้าซอนโจและบรรดาขุนนางพากันตะลึงว่าญี่ปุ่นจะบุกยึดจีน ด้วยเหตุที่โชซ็อนเป็นเมืองขึ้นจีน การจะทำสงครามกับจีนคงเป็นไปไม่ได้ จึงตัดสินใจรอรายละเอียดที่ชัดเจนจากญี่ปุ่น แต่โทโยโตมิเห็นว่าส่งคำขอไปสองครั้งแล้วไม่ตอบรับก็ส่งกองทัพบุกโชซ็อนในพ.ศ. 2135 บุกยึดปูซาน และรุกไปทางเหนือยึดฮันยางได้อย่างรวดเร็ว เพราะญี่ปุ่นมีกองทัพทหารที่พร้อมและปืนไฟ(เทปโปะ)ซึ่งมีอานุภาพสูงกว่าโชซ็อนซึ่งใช้เพียงคันธนูและปืนรุ่นเก่าแบบจีนรวมถึงระบบการทหารอันอ่อนแอ กองทัพญี่ปุ่นสามารถรุกเข้าไปเผาพระราชวังเคียงบกจนยับเยิน แต่พระเจ้าซองโจทรงหลบหนีไปเปียงยางก่อนหน้านี้แล้ว ทัพญี่ปุ่นจึงบุกไปทางเหนือยึดเปียงยาง แต่ทางทะเลนั้นมีขุนพลอี ซุนชิน สกัดกั้นการส่งเสบียงของญี่ปุ่นทางน้ำได้โดยใช้คอบุกซอน (เรือเต่า) เรือที่มีเกราะเหล็กลำแรกของโลก และทางบกมี ควาน ยูล โต้ทัพญี่ปุ่นกลับทางบก พระเจ้าซอนโจทรงหลบหนีไปปักกิ่งและร้องขอให้จักรพรรดิหว่านอี่ช่วยเหลือ ฮ่องเต้หว่านอี่ส่งทัพมาช่วยจนยึดเปียงยางคืนได้ในพ.ศ. 2131 และทำลายเสบียงญี่ปุ่นจนต้องทิ้งเมืองฮันยาง จนในที่สุดจีนและญี่ปุ่นก็สงบศึกกัน

สงครามทำให้โชซ็อนปรับปรุงการป้องกันประเทศของตนใหม่ โดยจัดการสร้างป้อมรอบฮันยาง มีการปรับปรุงอาวุธยุทโธปกรณ์เป็นปืนรุ่นใหม่ตามแบบกองทัพญี่ปุ่นซึ่งปรับจากอาวุธที่ยึดได้จากสงครามและตั้งเป็นประเภททหารอย่างเป็นทางการ เมื่อการเจรจาสงบศึกของจีนและญี่ปุ่นไม่เป็นผล โทโยโตมิก็ส่งทัพมาบุกอีกในพ.ศ. 2140 แต่ถูกทัพโชซ็อนและจีนต้านทานไว้ได้เป็นส่วนใหญ่ และทางน้ำอีซุนชิน ทำลายทัพเรือญี่ปุ่นยับเยิน โทโยโตมิ ฮิเดโยชิเสียชีวิตในพ.ศ. 2141 ญี่ปุ่นจึงถอยทัพกลับ และถูกทัพเรือโชซ็อนโจมตีที่โนรยาง แต่แม่ทัพอีซุนชินถูกยิงเสียชีวิตในระหว่างสู้รบบนเรือ

เมื่อสิ้นสงครามแล้วประเทศโชซ็อนก็ตกอยู่ในสภาพที่เสื่อมโทรม ขาดแรงงานทาสเพราะเอกสารสัมมะโนถูกทำลาย บ้านเมืองเข้าสู่ภาวะข้าวยากหมากแพง ทุกชนชั้นไม่ว่าจะเป็นยังบันหรือสามัญชนล้วนอดอยาก ทำให้ยังบันเริ่มที่จะขายตำแหน่งเอาเงิน ถอยร่นไปอยู่ไร่อยู่นาก็มี และสามัญชนก็กลับเริ่มที่จะมีโอกาสเป็นขุนนางและร่ำรวยมากขึ้น ระบอบสังคมที่เข้มงวดควบคุมโดยหลักขงจื๊อต้องสั่นสะเทือน ที่สำคัญงานศิลปะต่าง ๆ สมบัติล้ำค่าทั้งหลายล้วนถูกญี่ปุ่นยึดเอากลับไปหมด ศิลปินต่าง ๆ ช่างฝีมือก็สิ้นชีวิตในสงครามเสียหมด ยุคนี้จึงเป็นยุคเสื่อมของโชซ็อนทั้งการปกครอง เศรษฐกิจ และวัฒนธรรม